רק לפני כמה עשורים, לא כל צופי הקולנוע הכירו שחקן כזה כמו בן סטילר. כיום, מדובר באדם שהשאיר את עקבותיו ב"הלכת התהילה "האמריקאית המפורסמת של דמויות קולנוע מצטיינות. בן סטילר ממשיך לפעול בסרטים, וכמה סרטים בהשתתפותו הופכים פופולריים יותר ויותר.
בן סטילר, שככל הנראה נחשב לאחרונה לחדש בהוליווד, כבר הספיק לעבור לקטגוריה של שחקנים סמכותיים ומוכרים - קומיקאים. בין הפרויקטים של שנות ה -90 ניתן לציין את תמונת 1998 "Everything Is Mad About Mary", שם השחקן היה מורכב מקמרון דיאז המפורסם לא פחות. השחקן הצליח גם לשחק תפקיד קומי ככוכב אורח בסדרה הפופולרית להפליא באותה תקופה "חברים".
התהילה העולמית הגיעה לאחר פרסום התמונה "פגוש את ההורים". למרות ההמשך והמשולש של תמונה זו בהזמנתם של כוכבי הוליווד רבים ומפורסמים, החלק הראשון נחשב לטוב ביותר.
הסרט "דופלקס" זכה לפופולריות רבה גם הוא, שם סטילר ודרו בארימור מגלמים זוג נשוי, נלחמים עם השכן הקשיש חסר המנוחה מלמעלה.
בשנת 2004 יצא הסרט סטארסקי והאץ ', אליו הצטרף לסטילר חברו הטוב אוון ווילסון.
הקופות הטובות הראו את שני החלקים הראשונים של התמונה "לילה במוזיאון". הסרט הרשים את הצופה בעלילתו המעניינת.
בשנת 2013 התקיימה הפרמיירה של הסרט "חייו המופלאים של וולטר מיטי", שאסף גם קופות טובות בקופות העולמית.
בעתיד הקרוב מתוכנן לשחרר את החלק השלישי של הציור "לילה במוזיאון". השחקן מעורב גם במספר פרויקטים אחרים.
